Bella tappa collinare di TraversaMarche, con dislivelli modesti, abbastanza lunga, poco popolata, nel complesso piacevole e rilassante.

Il percorso, che prende avvio a Cupramontana, poi percorre dolci e verdi declivi, in parte su strade e stradine asfaltate, in parte su sterrato, passando per la piccola frazione di San Michele, poi per San Paolo di Jesi, proseguendo poi per un lungo tratto in campagna, fino all'arrivo a Santa Maria Nuova.

Il percorso comprende alcuni brevi tratti su strade provinciali (non delle più trafficate), laddove riusciva complicato evitarle.

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Verso San Michele

Dal centro storico di Cupramontana, si punta all'angolo est di Piazza IV Novembre, e per uno stretto vicolo si raggiunge subito un'altro vicolo con scalinata, che si prende a destra in discesa,

andando così in breve a incontrare Via Giacomo Leopardi, che si imbocca verso sinistra

percorrendola per 80 m, dopodiché si svolta a destra in Via Giovanni Bovio:

Circa 100 m più avanti, questa confluisce presto nella SP 9, ma 70 m più avanti, prima dell'incrocio con Via Spontini, si svolta tutto a destra in Via Valle:

La stradina, dopo una curva a sinistra, scende dolcemente in direzione est-nord-est,

percorrendo verdi campagne, con panorami collinari,

e puntando poi più direttamente a est.

Dopo 1,2 km, al fondo di un rettilineo,

si svolta a sinistra a un bivio, entrando così in Via Contrada Colonara, inizialmente in direzione nord, e più avanti nord-est:

Si procede su questa, per 600 m,

fino a raggiungere la piccola frazione di San Michele:

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Verso San Paolo di Jesi

Circa 300 m dopo la chiesa, si svolta decisamente a destra, in discesa, per Via San Michele,

che presenta subito un paio di tornanti, per poi proseguire con varie curve, sempre in discesa:

Circa 1,4 km più avanti, al bivio con Contrada Spescia, si svolta a sinistra per Via Follonica,

e dopo un paio di curve, e 560 m, se ne segue il ramo destro:

Circa 1,1 km più avanti, in corrispondenza di alcune case, si prende a sinistra:

Il paesaggio collinare, illuminato dal sole del mattino, dà il meglio di sé:

Cupramontana è sempre più distante:

Dopo altri 580 m, al un bivio, ci si tiene a destra,

seguendo sempre Via Follonica, mentre ci si approssima a San Paolo di Jesi:

Si prosegue per poco più di 1,5 km, inizialmente su Via Follonica,

che poi piega a sinistra,

prendendo il nome di Via Peschereccia quando si entra a San Paolo di Jesi:

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Verso Santa Maria Nuova

Qui si svolta decisamente a sinistra per Via Contrada delle Lame, e 160 m più avanti si svolta a destra,

per confluire dopo circa 380 m sulla SP 35:

Si percorrono poco più di di 1000 m sulla strada provinciale,

con la dovuta attenzione, sebbene non sia molto trafficata, dopodiché in corrispondenza di una rotonda si piega a destra, per Via San Giuseppe, in direzione sud:

Si prosegue per 430 m, oltrepassando un capannone industriale,

e al bivio successivo si prende tutto a sinistra per Via Contrada Coste:

Si prosegue, in campagna, sempre seguendo la stessa strada, per circa 2,7 Km:

Dietro le colline, lo sguardo coglie, in lontananza, Jesi e i suoi dintorni:

La strada svolta a destra,

e dopo 290 m confluisce nella SP 502, che si imbocca verso destra:

La si segue per 860 m, con la dovuta attenzione, per poi lasciarla, svoltando a sinistra, in direzione est, su stradina:

Ora la zona di Jesi è più visibile:

Si segue la stradina, Via Crete di Grangalia, per 1,9 km, dopodiché si confluisce su Via Grangalia Alta:

La si segue, in direzione est, per circa 2,3 Km,

godendosi il suggestivo paesaggio,

e lasciandosi sulla destra un grosso casale:

Al successivo bivio si tiene la destra, rimanendo sulla stessa via:

Si procede per circa 1,2 km; oltre alcune colline con segni di erosione, si avvista in lontananza Santa Maria Nuova,

si oltrepassa la Chiesetta di Santa Maria del Colle,

proseguendo dritto, e confluendo in Via Santa Maria del colle, in direzione nord:

Si procede per circa 1,1 km,

poi si svolta a destra per una stradina sterrata,

dove si cammina per circa 1,1 km, prima salendo verso una casa rurale,

che si oltrepassa tenendosi alla sua sinistra, su tratturo,

si oltrepassa un ripetitore passivo,

e si prosegue,

fino a raggiungere le cupole di un piccolo osservatorio astronomico:

Si prosegue dritti, ora su stradina, in discesa, per 750 m,

fino a incrociare, in corrispondenza di una secca curva, la SP 362, una strada molto trafficata:

La si attraversa con la necessaria cautela, per prendere, di fronte, il ramo di Via Minonna che porta verso Santa Maria Nuova, verso nord-est:

Si procede dritto per circa 1,2 km, prima per Via Minonna,

poi per Via Jesi, poi per Via Roma.

Al bivio con Via San Francesco, si tiene la sinistra,

proseguendo per Via Roma, per 400 m, poi al bivio tra Via Morichini e Via Matteotti si tiene la destra, imboccando la seconda,

e si prosegue per altri 240 m, prima in Via Matteotti, poi lungo Corso Garibaldi.

Si raggiunge così la centrale Piazza Mazzini: